“四面楚歌”常用来比喻腹背受敌、穷途末路的窘况。这个成语其实很多人并不陌生，与楚汉之争有密切的关系。语出自《史记·项羽本纪》：“项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊，曰：‘汉皆已得楚乎？是何楚人之多也。’项王则夜起，饮帐中。有美人名虞，常幸从；骏马名骓，常骑之。于是项王乃悲歌慷慨，自为诗曰：‘力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何！虞兮虞兮奈若何！’歌数阕，美人和之。项王泣数行下。左右皆泣，莫能仰视。”

楚汉之争后期，项羽在垓下被刘邦重重围困，士兵越来越少，粮草也快没有了。为瓦解楚军斗志，汉军唱起楚地的歌谣。项羽听到，大惊失色：“汉军已经把楚地都占领了吗？不然的话，为何汉军中楚人如此之多啊！”项王夜不能寐，与群臣饮于帐中。有美人名虞姬，受宠爱，常陪在身边；有宝马骓，常骑之来回奔驰。于是项羽就慷慨悲歌：“我力能拔山啊豪气压倒一切，然而时机对我不利啊骓马不驰。骓马不驰啊怎么办，虞姬啊虞姬你说我该怎么办？”唱了数遍，虞姬也同他一起唱。项羽泪流数行，身边侍卫也都哭了，谁也不能抬头看项羽了。

这便是“四面楚歌”的来历。其实项羽是中了刘邦的计谋，由“四面之楚歌”而误以为楚地尽失，进而丧失了斗志。鸿门宴上，项羽本可轻松杀掉刘邦，但却不忍为之。此人虽然刚愎自用，然而却有豪士之风，重义气，讲交情，不比刘邦贪酒好色，心机城府都很深。所以后人对于项羽的失败多有抱不平者。如李清照《夏日绝句》里写道：“生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”