孔子小老子20岁，两人算是同时代的人，并且都是当时名人。孔子又四处游历，拜访名人，因此孔子拜见老子在客观上是十分可能的。事实上，在《礼记》、《庄子》、《史记》中，均记载有两人见面的故事。考古发现的汉代画像砖上，也有不少以此为题材的图画。可见，从春秋末期到汉代，孔子见老子的故事流传得相当广。

根据孔子的一些言行记录，应该可以相信，这两位中国两大文化流派的创始人是见过面的。只是由于各种文献中记载的细节有出入，人们对于两人见面的具体时间、地点以及见面的次数有争议。一种观点认为，两人只见过一次面，即孔子“适周问礼”的那次；另一种观点认为，孔子与老子的会面至少三次，甚至三次以上。

据《礼记》记载，孔子曾经跟随老子在巷党这个地方办理丧事，期间遇到了日食，老子告诉他该如何看待此事。这次见面的背景是老子在周王朝丢了官，来到鲁国，以办理丧事谋生，孔子跟随老子学习丧礼。

另一次提到孔子与老子见面的是《史记·孔子世家》，司马迁记载孔子与南宫敬叔一起到周朝都城洛阳访问，孔子藉此拜访了时任周王朝守藏史的老子，向老子求教有关周礼的问题。对于此次会面的可信度，多数学者都表示支持，并对此次见面的时间多有考证。一种说法是鲁昭公十五年（公元前527年），此年孔子25岁，老子45岁；另一种说法则是鲁昭公二十一年（公元前521年），孔子当时31岁，老子51岁。多数人倾向于第二种说法。而这次会面也是持两人只见过一次面观点的学者认同的唯一一次会面。

另外，《庄子》中记载，老聃晚年预测到天下将大乱，辞去了周守藏史的职务，回到了故乡宋国沛地相邑。时年51岁的孔子与弟子前往沛地相邑拜见老子，二人讨论了天道的问题。

除以上三次有文献记载的之外，有学者还认为两人还有两次交往，即两人会面次数在五次以上。总之，孔子和老子这两位文化巨人应该是见过面的。